MacOS SierraにしてからiCloud Driveの不調が続いたが、サポートページにその原因が書いてあった。これ、自分が持ってる全てのMacをSierraにしなきゃいけないんだね。AppleIDのページで、自分のアカウントから使ってないMacを登録解除したら直った。